取代苯醚的休战 - 摩擦重排
作者
Kosowan,Joel R.
W’Giorgis,Zemane
Grewal,Ravneet
木材,塔比莎·E。
日期
2015-05-26引用
Kosowan,Joel R.,Zemane W’Giorgis,Ravneet Grewal和Tabitha E. Wood*。“替代苯醚的休战符号重排”有机和生物分子化学13(24)(2015年6月28日):6754-6765 [先前在线发布于2015年5月26日]。doi:10.1039/c5ob00812c。
抽象的
检查了强烈的分子亲核芳香族芳族取代反应(称为休战 - 摩尔 - 米尔)重排的底物中芳基环激活的需求。初步机械实验支持SNAR机制,包括原位形成的Meisenheimer中间体的1H和13C NMR光谱。通常观察到重排成功,对于具有强电子撤回取代基的底物,例如硝基,氰基和苯甲酰官能组,但也适用于具有多个弱电子撤回取代基的那些,例如氯 - 和溴功能性函数的那些。小组。这些结果可以进一步阐明这种类型的SNAR反应中芳基取代基的影响。此外,调查揭示了某些底物访问的几个串联环化和/或消除反应。